芳香族求電子置換反応とは?

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芳香族求電子置換反応

芳香族求電子置換反応（ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう）とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。ほとんどの芳香族求核置換

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芳香族求核置換反応

(Cl-CH--EWG) は、芳香族ニトロ化合物の水素と置き換わることができる。ニトロ基のオルト位にカルバニオンが付加したシグマ錯体からイプソ水素と脱離基が脱離し、再び芳香族化して置換生成物を与える。形式的には、求核剤上の脱離基が身代わりとなって脱離したことで、芳香環上のヒドリドを置換できたことになる。

求核置換反応

る。これは塩化チオニルとアルコールがいったん結合してクロロ亜硫酸エステルとなった後、酸素の脱離と塩素の攻撃が同じ側で起こる。この機構は SNi機構と呼ばれ、IUPAC命名法では DN + D + AN と表記される。ほか、クロロギ酸エステルの脱炭酸は SNi機構であることが知られる。

置換反応

置換反応は大きく求核置換反応と求電子置換反応（親電子置換反応とも言う）に分けられる。求核置換反応は反応機構別に SN2反応やSN1反応などのさまざまな形式に分類される。親電子置換反応は芳香環によく見られる反応である。また、置き換わる分子の数によって、単置換反

親電子置換反応

通常カチオン種が安定に存在する強酸性条件化で反応が進行し、π電子とカチオン種との反応が律速段階となる。代表的な反応としてニトロ化、ブロモ化（ハロゲン化）、スルホン化反応が挙げられる。前二者はin situで生成するカチオン種NO2+、Br+が反応化学種であることが速度論的に検証されている。例外として、スルフォン化

芳香族置換基パターン

1-）は、同じ炭素に結合したパターンである。ビシナル-（vic-、1,2,3-）は、3置換基が隣り合ったパターンである。アシンメトリック-（asym.-、1,2,4-）は、3置換基が非対称位置にあるパターンである。シンメトリック-（sym.-、1,3,5-）は、３置換基が120度の対称性の位置に結合したパターンである。 ipso-

ラジカル置換反応

ラジカル種と再結合する。また、ラジカル種が反応後に再びラジカル種を生成し、反応が停止せずに連鎖的に続いていく段階はまとめて伝搬（または成長、4および5）段階と呼ばれる。フリーラジカルハロゲン化（英語版）反応では、ラジカル置換がハロゲン試薬とアルカン基質とで起こる。もう1つの重要なラジカル

反芳香族性

反芳香族性（はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4n+2] π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族